События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь до поры до времени была заполнена исключительно борьбой за звание главного двоечника и хулигана. Его дни проходят в размеренном ритме, состоящем из изобретательного избегания уроков, мелких пакостей одноклассникам и постоянного противостояния с вечно недовольной классной руководительницей. Однако эта идиллия беззаботного существования рушится в одно мгновение, когда Иван внезапно для самого себя осознаёт, что влюблён. Объектом его внезапно нахлынувших чувств становится одноклассница Маша, отличница и активистка, казалось бы, существующая в совершенно ином, недосягаемом для него мире. Это открытие повергает мальчика в настоящий шок, ведь его привычная вселенная, где главными ценностями были двойки и разбитые окна, переворачивается с ног на голову, уступая место непонятным и тревожным переживаниям. Столкнувшись с совершенно новым для себя чувством, Иван решает кардинально изменить свою жизнь и образ, чтобы добиться расположения Маши. Он с фанатичным рвением бросается в пучину самообразования и самосовершенствования, пытаясь в кратчайшие сроки превратиться из отпетого хулигана в образцового ученика и джентльмена. Его наивные и зачастую комичные попытки произвести впечатление оборачиваются чередой забавных и неловких ситуаций, которые лишь отдаляют его от заветной цели. Он штудирует учебники по этикету, пытается заниматься музыкой и спортом, но всё это выглядит настолько неуклюже и несвойственно его натуре, что вызывает лишь смех у окружающих. Весь этот непростой путь, полный ошибок и разочарований, в конечном итоге приводит Ивана к пониманию, что настоящие чувства не требуют наигранности и масок. Кульминацией его мучительных, но искренних стараний становится момент первого поцелуя, который символизирует не только победу в борьбе за сердце Маши, но и его собственное взросление, переход из мира детских шалостей в более сложный, но интересный мир настоящих эмоций и ответственности.